Шийзгал печели първото си признание за двете си едноактни пиеси "Машинописци" и "Тигър", а именно наградата "Drama Desk Award".
Неговият дебют на Бродуей е през 1964 годиа с пиесата "ЛюбоФ", тя му носи номинации за наградата "TONY" за най-добра пиеса и за най-добър автор на пиеса. Това негово произведение се смята за най-големия успех на автора. Невероятна комедия, разказваща за опитите на един съпруг да събере жена си с най-добрия си приятел, за да може да се ожени за друга жена.