След предварителния кръг, който се провежда на 8 февруари 2019 г. с участието на 23 претендентки, за участие са одобрени 14 девойки.

Конкурсът за избор на девойка "Кюстендилска пролет" с две подгласнички е един от постоянните елементи на Празника на град Кюстендил "Кюстендилска пролет", който се провежда ежегодно в деня на пролетното равноденствие - 21 март. Момичетата символизират настъпващата пролет, през която природата разцъфва за нов живот и надежда и се асоциират с трите нимфи - Харитите (богини на плодородието) от древните оброчни плочки, намерени под хълма Хисарлъка.

Всяка година по време на празника на Кюстендил миналогодишните избранички предават на новите девойки символите на града, представящи богатството на Кюстендил: плодове (пресъздаващи богатството на земята в този край - овощарството), вода (поставена в античен съд) и пита. След което на хълма Хисарлъка пред главната порта на античната крепост пристига избраната девойка, символизираща настъпващата пролет, заедно със своите подгласнички и заедно поздравяват кюстендилци и гостите на града.