Българската армия под командването на цар Самуил превзема Адрианопол (Одрин) през 1002 г.. Докато византийската войска е концентрирана при обсадата на Бдин (Видин), българите достигат Тракия. По това време в Адрианопол много хора са се събрали за традиционния панаир, организиран на празника на св. Богородица. Без да срещнат съпротива, българските войски заграбват значителна плячка и се оттеглят.

Българският цар Самуил (неизв. - 1014) е провъзгласен за владетел през 997 г. и управлява до 1014 г. В началото на неговото управление Самуил управлява съвместно с тримата си братя, формално царският титул носи най-големият брат - цар Борис II (но той е пленен от ромеите и умира при опит за бягство), така короната отива във втория - Роман, който също умира и от 997 г. Самуил става едноличен владетел в едно от най-трудните времена в българската история. Съществуват спорни теории за произхода на цар Самуил, според латинският превод на хрониките на Скилица - бащата му се казва Никола и има ранг на comes, а синовете му - comites. Титлата "комит" е давана на управниците на комитати - области, на които се дели средновековна България. Предполага се, че комит Никола е бил управител на голямата област Средец. По традиция управителите на големите области са били в родствени връзки с преславския царски двор, тъй че историците предполагат, че Самуил е наследник на Симеоновия род. Доказателство, за което намират в имената, които носят Самуиловите наследници.

Смутните времена, в които цар Самуил застава начело на българската държава и непрекъснати войни, които е принуден да води със сърби, унгарци и ромеи бележат и цялото му управление.

Самуил непрекъснато мести столицата си и търси съюзници, но политиката му не успява да доведе до укрепването на централната власт и да стабилизира държавата. По това време начело на византийската империя един от последните войнстващи императори - Василий ІІ (976 – 1025 г.) на 18 години поема управлението и бързо се проявява като един от най-способните византийски императори (за съжаление, умелите му ходове като държавник са свързани и с политическия разгром на българската държава). Василий ІІ успява да се справи с вътрешните междуособици и да стабилизира финансите на държавата, полага големи грижи за армията - в резултат успява да възстанови византийската власт на север от Балкана и да покори останалите свободни - след похода на Йоан Цимисхий, западни български земи.

През 1014 г. българските войски, предвождани от цар Самуил издигат в клисурата до с. Ключ преграда, която да осуети намеренията на император Василий II за поредно нахлуване. Но византийски отряди откриват пътека към билото на планина Беласица, те успяват да се промъкнат незабелязано и нападат в гръб българите, а Василий II напада фронтално клисурата и успява да разруши. Българите са принудени да отстъпят. Цар Самуил успява да се спаси, благодарение на сина си Гаврил-Радомир и бяга в крепостта Прилеп.