Възприема се, че на тази дата влюбените разкриват чувствата си един на друг и взаимно си правят признание в любов. Корените на празника идват от католически празник за почитане паметта на Св. Валентин, който започва да се свързва с романтичната любов още от времето на Средновековието. Празникът е значително по-разпространен в католическия свят, въпреки че Денят на влюбените започва да се празнува от повечето млади хора по цял свят и у нас. Истината е, че на този ден още през XIV век са се разменяли любовни признания под формата "валентинки". Същите, които и днес западноевропейската култура възприема за символи на любовта - сърце или образът на крилатия Купидон. През XX век ръчно написаните послания са заменени от готовите картички. Популярността им така се разпростанил, че Международната асоциация на поздравителни картички е изчислила, че всяка година се изпращат 1 милиард "валентинки" и изостават по масовост само от коледните картички. Жените купуват около 85% от всички валентинки. През втората половина на XX век в САЩ се установява практика на раздаване на подаръци, като жестът задължително се прави от мъжа. Най-популярните подаръци са рози и шоколад. През 80-те, диамантената индустрия започва да насърчава Св. Валентин в "неговото ориентиране към подаряване на бижута без примеси". Към края на века се появяват и нови традици, например когато двама влюбени вечерят на Св. Валентин, тяхната връзка започва да се възприема от околните за сериозна. На този ден много хора се поздравяват с пожеланието "Честит, Свети Валентин!", като това може да бъде казано от мъж на жена, и изключително рядко от мъж на мъж. Според някои от изследванията за корените на празника, историята на Деня на влюбените започва много преди християнството. Почитането му се датира от древни време и се свързва с елините, които празнували ден на любовта и плодородието. В календара на Древна Атина, периодът между средата на януари и средата на февруари е бил известен като месец Гамелион. Той бил посветен на свещения брак между Зевс и Хера (а, в римско време е свързано с езически обичаи в чест на боговете Пан и Юнона). Католическата църква отбелязва за първи път деня на Св. Валентин през 494 година, когато папа Геласий I го оповестил за ден в памет на християнския мъченик Валентин (обезглавен на 14 февруари 269 г). Доста по-късно през XIX век, мощите на Свети Валентин са дарени от папа Григор XVI на дъблинската църква Whitefriar Street Carmelite. Но през 1969 г., като Ватикана започнал да провежда политика за намаляване броя на празниците с чисто легендарен произход, църквата премахва Свети Валентин от официалния си календар.